Im Sommer 2017 folgte ein rund 38 Millionen Euro schwerer Wechsel zum FC Chelsea. Bei den "Blues" konnte sich der Rechtsfuß – auch verletzungsbedingt – allerdings nicht durchsetzen.
Nach dem Wechsel in die englische Hauptstadt folgten Leih-Aufenthalte bei Burnley, Aston Villa, Kasimpasa und Reading. Für Chelsea lief Drinkwater insgesamt nur 23-mal auf.
Neben dem Hoch mit Leicester gab es in der Laufbahn des United-Eigengewächses allerdings auch das eine oder andere Tief.
Im Jahr 2019 verursachte der nunmehrige Ex-Profi unter Alkoholeinfluss einen Autounfall – er fuhr gegen eine Mauer – und musste dafür seinen Führerschein abgeben. Im selben Jahr zog er sich vor einem Nachtklub eine Knöchelverletzung zu, im März 2020 verpasste er Mitspieler Jota bei Aston Villa einen Kopfstoß.
Seinen letzten Pflichtspiel-Einsatz hatte Drinkwater in der Saison 2021/22 im Trikot des FC Reading. Danach lief der Vertrag bei Chelsea aus und wurde nicht verlängert.