Im Semifinale trifft der 32-Jährige auf Daniil Medvedev. Der Russse gewann sein Viertelifinale gegen Andrey Rublev souverän mit 6:2, 6:3.
Im Head-2-Head führt Djokovic mit 3:1, das jüngste Duell der beiden konnte allerdings Medvedev in Monte Carlo für sich entscheiden. Mit einem Finaleinzug würde Djokovic wieder die Führung im "Race to London" übernehmen. In dieser Wertung liegt nach dem Sieg in Montreal aktuell Rafael Nadal voran.